Cisteína

UNIVERSIDADE FEDERAL DA FRONTEIRA SUL - UFFS CAMPUS: CERRO LARGO Cisteína Acadêmico: Luiz Henrique Moreira de Mello; Professor: Marcio; Disciplina: Tecnologia de Informação à Ciências.
Cerro Largo, 03 de outubro de 2012

Fórmula
• Cisteína
Propriedades Básicas
• A cisteína é um aminoácido sulfurado, sintetizado a partir da metionina através da via de transulfuração durante a vida adulta; • Em lactantes sua síntese é insuficiente, por isso considera -se um aminoácido essencial; • Metaboliza-se a piruvato e sulfato inorgânico e é a fonte de sulfato inorgânico que se introduz nos polissacarídeos complexos e outras substâncias estruturais do organismo; • Apresenta-se em solução estéril apirogênica para injeção IV, incluída em uma perfusão que contenha aminoácidos para nutrição parenteral total;
Propriedades Básicas
• A cisteína é incorporada diretamente no metabolismo dos hidratos de carbono na etapa do piruvato; seus três átomos de carbono são conversíveis em glicose; Fórmula química C3H7NO2S Massa molar 121.15 g mol-1
Estrutura
• O seu nome tem origem na palavra grega kustis, significando "bexiga", pois foi isolada inicialmente a partir de cálculos renais (sob a forma de cistina); • A cisteína possui um grupo tiol na sua cadeia lateral e é principalmente encontrado em proteínas e no tripéptido glutationa; • Quando exposto ao ar, e sob determinadas condições fisiológicas (incluindo no interior de proteínas), a cisteína oxida-se formando cistina, composta por duas cisteínas unidas por uma ligação dissulfureto;
Estrutura
• O grupo tiol possui carácter nucleofílico. Como o pKa deste grupo é de 8,3, a sua atividade química pode ser regulada pelo ambiente em que se enquadra.
Bioquímica
• Algumas proteínas com atividade biológica fortemente dependente de cisteínas incluem as ubiquitina ligases, que transferem ubiquitina para proteínas, e caspases, que participam na proteólise em apoptose celular; • Outras proteínas que dependem de cisteínas no seu centro catalítico são a inteína e a ribonucleótido redutase; • As cisteínas têm um papel fundamental na manutenção da estrutura terciária de proteínas; • Ao formarem ligações dissulfureto entre os seus grupos tiol, aumentam a estabilidade molecular e a resistência à proteólise;
Bioquímica
• A insulina é um exemplo deste tipo de ligações, pois é formada por dois péptidos ligados por duas destas ligações dissulfureto; • A disposição das ligações dissulfureto em proteínas contidas no cabelo determina quão encaracolado o cabelo é;
Fontes alimentares
• Alimentos ricos em cisteína incluem pigmentos vermelhos, alho, cebola, bróculis, couve-de-bruxelas, aveia e gérmen de trigo; • Não é, contudo, um aminoácido essencial: é sintetizado no organismo humano se existir uma quantidade disponível suficiente de metionina; • A L-cisteína (o enantiómero naturalmente abundante da cisteína) pode ser produzida comercialmente a partir da proteólise em cabelo humano, penas e pêlos suínos; • O maior produtor mundial de cisteína é a China.
Aplicações
• A cisteína (particularmente a L-cisteína) é usada não só em investigação laboratorial mas também como suplemento alimentar, em produtos farmacêuticos e de cuidado pessoal; • Uma das maiores aplicações é a produção de aromas. Por exemplo, a reacção de cisteína com açúcares, pela reação de Maillard, resulta num produto com gosto de carne; • É usada industrialmente em pastelaria e padaria, em doses que não excedem as dezenas de ppm, para amaciar a massa, reduzindo o seu tempo de processamento;
Aplicações
• A cisteína é usada em produtos para o cabelo para fazerpermanentes, especialmente na Ásia. Neste caso, são as ligações dissulfureto na queratina no cabelo quem sofre a ação interferente deste aminoácido; • O gado ovino necessita de cisteína para produzir lã, sendo nestes organismos um aminoácido essencial; • As ovelhas adquirem este aminoácido ao ingerir erva; como tal, a produção de lã cai ou pára totalmente em períodos de baixa disponibilidade de alimentos (como secas prolongadas);
Indicações
• Indicado para preparações cosméticas para o cabelo e doenças de pele, leucopenia, anemia; • As crianças que recebem na alimentação por via parenteral total.
Posologia
• Administra-se diluída na solução de aminoácidos utilizada para nutrição parenteral total, em uma proporção de 0,5g de cloridrato de cisteína cada 12,5g de aminoácidos; • A preparação deve ser realizada em forma asséptica.
Reações adversas • Transtornos digestivos (náuseas, vômitos) ou reações febris.
Precauções
• Seu efeito sobre o feto é desconhecido, por isso se deve administrar na gestante somente se for claramente necessário.
Referências
• www.google.com.br • www.wikipédia.com.br • www.anvisa.gov.br/bulas