UNIVERSIDADE FEDERAL DA FRONTEIRA SUL - UFFS CAMPUS: CERRO LARGO Cisteína Acadêmico: Luiz Henrique Moreira de Mello; Professor: Marcio; Disciplina: Tecnologia de Informação à Ciências.
Cerro Largo, 03 de outubro de 2012
Cisteína
Propriedades Básicas
A cisteína é um aminoácido sulfurado, sintetizado a partir da metionina através da via de transulfuração durante a vida adulta; Em lactantes sua síntese é insuficiente, por isso considera -se um aminoácido essencial; Metaboliza-se a piruvato e sulfato inorgânico e é a fonte de sulfato inorgânico que se introduz nos polissacarídeos complexos e outras substâncias estruturais do organismo; Apresenta-se em solução estéril apirogênica para injeção IV, incluída em uma perfusão que contenha aminoácidos para nutrição parenteral total;
Propriedades Básicas
A cisteína é incorporada diretamente no metabolismo dos hidratos de carbono na etapa do piruvato; seus três átomos de carbono são conversíveis em glicose; Fórmula química C3H7NO2S Massa molar 121.15 g mol-1
Estrutura
O seu nome tem origem na palavra grega kustis, significando "bexiga", pois foi isolada inicialmente a partir de cálculos renais (sob a forma de cistina); A cisteína possui um grupo tiol na sua cadeia lateral e é principalmente encontrado em proteínas e no tripéptido glutationa; Quando exposto ao ar, e sob determinadas condições fisiológicas (incluindo no interior de proteínas), a cisteína oxida-se formando cistina, composta por duas cisteínas unidas por uma ligação dissulfureto;
Estrutura
O grupo tiol possui carácter nucleofílico. Como o pKa deste grupo é de 8,3, a sua atividade química pode ser regulada pelo ambiente em que se enquadra.
Bioquímica
Algumas proteínas com atividade biológica fortemente dependente de cisteínas incluem as ubiquitina ligases, que transferem ubiquitina para proteínas, e caspases, que participam na proteólise em apoptose celular; Outras proteínas que dependem de cisteínas no seu centro catalítico são a inteína e a ribonucleótido redutase; As cisteínas têm um papel fundamental na manutenção da estrutura terciária de proteínas; Ao formarem ligações dissulfureto entre os seus grupos tiol, aumentam a estabilidade molecular e a resistência à proteólise;
Bioquímica
A insulina é um exemplo deste tipo de ligações, pois é formada por dois péptidos ligados por duas destas ligações dissulfureto; A disposição das ligações dissulfureto em proteínas contidas no cabelo determina quão encaracolado o cabelo é;
Fontes alimentares
Alimentos ricos em cisteína incluem pigmentos vermelhos, alho, cebola, bróculis, couve-de-bruxelas, aveia e gérmen de trigo; Não é, contudo, um aminoácido essencial: é sintetizado no organismo humano se existir uma quantidade disponível suficiente de metionina; A L-cisteína (o enantiómero naturalmente abundante da cisteína) pode ser produzida comercialmente a partir da proteólise em cabelo humano, penas e pêlos suínos; O maior produtor mundial de cisteína é a China.
Aplicações
A cisteína (particularmente a L-cisteína) é usada não só em investigação laboratorial mas também como suplemento alimentar, em produtos farmacêuticos e de cuidado pessoal; Uma das maiores aplicações é a produção de aromas. Por exemplo, a reacção de cisteína com açúcares, pela reação de Maillard, resulta num produto com gosto de carne; É usada industrialmente em pastelaria e padaria, em doses que não excedem as dezenas de ppm, para amaciar a massa, reduzindo o seu tempo de processamento;
Aplicações
A cisteína é usada em produtos para o cabelo para fazerpermanentes, especialmente na Ásia. Neste caso, são as ligações dissulfureto na queratina no cabelo quem sofre a ação interferente deste aminoácido; O gado ovino necessita de cisteína para produzir lã, sendo nestes organismos um aminoácido essencial; As ovelhas adquirem este aminoácido ao ingerir erva; como tal, a produção de lã cai ou pára totalmente em períodos de baixa disponibilidade de alimentos (como secas prolongadas);
Indicações
Indicado para preparações cosméticas para o cabelo e doenças de pele, leucopenia, anemia; As crianças que recebem na alimentação por via parenteral total.
Posologia
Administra-se diluída na solução de aminoácidos utilizada para nutrição parenteral total, em uma proporção de 0,5g de cloridrato de cisteína cada 12,5g de aminoácidos; A preparação deve ser realizada em forma asséptica.
Reações adversas Transtornos digestivos (náuseas, vômitos) ou reações febris.
Precauções
Seu efeito sobre o feto é desconhecido, por isso se deve administrar na gestante somente se for claramente necessário.
Referências
www.google.com.br www.wikipédia.com.br www.anvisa.gov.br/bulas